Tên của Radjabov gợi nhớ đến tên của cựu vô địch thế giới Garry Kasparov. Cả hai cùng sinh ra ở Baku, Azerbaijan và đều có cha là người Do Thái[5]. Radjabov là một trong số ít kì thủ có thành tích tốt hơn khi đối đầu với Kasparov ở nội dung cờ tiêu chuẩn (1 thắng 3 hoà 0 thua).[6] (Kasparov thắng được Radjabov một ván cờ nhanh).[7]

Tại Giải cờ vua Linares 2003, Radjabov, khi đó mới 15 tuổi, đã nổi tiếng khi cầm quân đen đánh bại Kasparov với một chiến thuật táo bạo khi sử dụng Phòng thủ Pháp, trở thành kì thủ trẻ nhất đánh bại tay cờ số 1 thế giới ở giải đấu này. Ván đấu này sau đó được bình chọn là ván đấu hay nhất giải, cũng gây ra một sự giận dữ từ Kasparov.[8]

Radjabov trở thành kì thủ đầu tiên sinh sau khi Kasparov trở thành Vô địch cờ vua thế giới (năm 1985) đánh bại được ông. Có thông tin cho rằng Radjabov là kì thủ trẻ nhất trong lịch sử đánh bại đương kim số 1 thế giới trong một giải đấu cờ tiêu chuẩn. [cần dẫn nguồn]